Dragster 1100 (XVS1100), випущений у березні 1999 року, був вищою моделлю 400-кубового Dragster, який був бестселером протягом трьох років поспіль з моменту своєї появи у 1996 році і мав ідентичний дизайн. На момент його запуску падіння продажів мотоциклів через зниження народжуваності вже розглядалося як проблема, але ринкове середовище для більших моделей також неухильно зростало в результаті перегляду системи ліцензування у вересні 1996 року, що зробило можливим отримання водійських прав в автошколах, і Dragster 1100 також був потрібен. V-подібний двигун об'ємом 1063 см3 з повітряним охолодженням був побудований на базі Virago 1100, з новою системою впуску та вихлопу, а поршні, які були відлиті для Virago, були легкими кованими. Дизайн був схожий на Dragster 400, як згадувалося вище, а жорстка на вигляд задня рама також мала "м'який хвіст" в розумінні Harley, як це характерно для 400-кубових мотоциклів. Переднє гальмо було дводисковим, щоб впоратися з потужністю і вагою великого робочого об'єму. Після своєї появи XVS зазнав незначних змін у моделях 2001 та 2005 років, але вироблявся до 2008 року без жодних змін. Назву моделі іноді пишуть як XVS1100 Dragster, тому Bike Bros перерахував їх разом. Назву моделі також писали як DS11 (DS Eleven), але це була поширена назва, яку використовували переважно в рекламі.