Перша модель Dragster 250 була випущена в червні 2000 року. Це була легка двоколісна версія Dragster 400 (1996), 250-кубового американського круїзера Yamaha, якому передував Virago, але чий популярний стиль став "низьким і довгим" і задав тренд. Шасі, оснащене чотиритактним V-подібним двигуном з повітряним охолодженням, мало колісну базу 1 530 мм, що на 35 мм довше, ніж у Virago, і загальну висоту 1 070 мм, що на 70 мм нижче, ніж у версії з верхнім кермом. Він був представлений якраз в той час, коли потрібно було відповідати нормам викидів 1999 року, і було доленосно, що виробництво згодом закінчиться (в 2017 році) з тієї ж причини (норми 2016 року). Оскільки модель спочатку не була розрахована на високі динамічні характеристики, відбулася лише зміна кольору, з першою незначною зміною у 2005 році. У 2008 році було встановлено каталізатор, щоб відповідати нормам викидів 2006 року, а також змінено положення рульового колеса. У 2016 році історія серії Dragster завершилася випуском нової моделі в лівреї на честь 20-річчя серії. В каталозі іноді використовувалася назва "DS250" як назва автомобіля. Це була спрощена форма "Drag Star Two-Fifty". У Motorcycle Bros. також використовували цю назву.