VMAX вперше з'явився у 1985 році. Він дебютував як "вуличний тягач" з 1198-кубовим двигуном V4 з рідинним охолодженням для турне Venture Royal, встановленим на шасі, схожому на круїзер. З невеликими змінами модель VMAX об'ємом 1198 см3 продовжували виробляти до 2009 р., коли її представили під назвою "Street Dragger", з шасі, схожим на круїзер, і двигуном V4 з рідинним охолодженням об'ємом 1198 см3. Модель 2009 року стала першою зміною моделі за 24 роки з моменту її появи: не тільки об'єм двигуна V4 був збільшений до 1 679 куб. см, це була абсолютно нова модель, але й повністю успадкований імідж "потужності", що забезпечує сильне прискорення. З тих пір він не зазнав жодних змін у специфікаціях, і з 2017 модельним роком завіса опустилася над його історією. Модель 1990 року залишила свій слід в історії як перша модель (випущена 1 лютого 1990 року) після зняття в Японії заборони на двигуни об'ємом понад 750 куб. см.